Desde que as Avenidas foram construídas na primeira metade do século XX, muito se pensou a respeito do impacto que as mesmas tiveram sobre o tecido urbano. O desenho do plano original, muito mais respeitoso em relação a escala do pedestre, propunha uma série de espaços verdes que, talvez, mantivessem a conexão entre a Cidade Velha (Colina Histórica) e a Cidade Nova (eixo República-Consolação). Por mais fragmentadaque seja a distribuição das praças, neste projeto a travessia entre os dois lados do Vale do Anhangabaú permanece, com excessão do Viaduto do Chá, no nível térreo.

Entretanto, a construção das Avenidas do Plano Prestes Maia resultou num grande rasgo na cidade. As travessias eram perigosas e a relação entre as duas colinas ficou seriamente comprometida. Tanto que, em 1981, a EMURB (Empresa Municipal Urbanização), juntamente com o IAB (Instituto de Arquitetos do Brasil), realizaram o Concurso Público Nacional para Elaboração do Plano de Reurbanização do Vale do Anhangabaú. O projeto vencedor foi o da equipe do arquiteto Jorge Wilheim, que é o que se apresenta construído hoje. Consiste numa extensa praça sobre túneis que perpetuam a função das Avenidas de Prestes Maia no Sistema Y.

Mesmo com o esmero da EMURB, do IAB e da equipe vencedora, a maior função do parque construído no Vale do Anhangabaú é a da circulação. Embora iniciativas tentem trazer vida ao Parque, como os eventos da Fifa em 2014, a travessia é a principal utilidade do espaço. Pontos como insegurança, dificuldade de acesso e falta de usos urbanos são características observadas no Parque.

Na última década, ciente dos problemas supracitados, a Prefeitura de São Paulo apresentou a proposta de redesenho do local, que pretende trazer vida à região - através de espaços próprios para diversos eventos - e que busca reconciliar o Parque do Anhangabaú não apenas com o entorno, mas também com a história do local. Através de um espelho d'água o projeto intenciona simbolizar as águas do Rio Anhangabaú. É um desenho utópico para o centro da cidade de São Paulo que recebeu severas críticas da opinião especializada, principalmente no que concerne à gentrificação.